סימן עז סעיף ז

הַכּוֹס צָרִיךְ לִהְיוֹת שָׁלֵם וְנָקִי. וְכָל הַדִּינִים שֶׁהֵן בַּכּוֹס שֶׁל בִּרְכַּת הַמָּזוֹן (לְעֵיל סִימָן מ"ה סָעִיף ג' וְסָעִיף ד') יֵשׁ גַּם בַּכּוֹס שֶׁל קִדּוּשׁ בֵּין בַּיּוֹם בֵּין בַּלַּיְלָה, וְכֵן בַּכּוֹס שֶׁל הַבְדָּלָה. וְטוֹב לְקַדֵּשׁ בַּלַּיְלָה עַל כּוֹס גָּדוֹל שֶׁיְשַׁיֵּר מִמֶּנּוּ לְקִדּוּשׁ הַיּוֹם וּלְהַבְדָּלָה.

The (kiddush) cup must be whole and clean. All the laws³⁶See Kitzur Shulchan Aruch, Chapters 45, 63, and 64. that apply to the cup used for Birkas hamazon apply to the cup used for both the day and night Kiddush and also to the cup used for havdalah. It is good to say kiddush at night over a large cup so that some of it remains for the kiddush of the day and for havdalah.

תנא דבי אליהו כל השונה הלכות בכל יום מובטח לו שהוא בן העולם הבא שנאמר הליכות עולם לו אל תקרי הליכות אלא הלכות (נדה ע"ג.)